ENADE 2021 — Questão 30 · Química

O carvacrol, representado na figura a seguir, é um composto fenólico naturalmente presente em diversas plantas e ervas. É um fenol monoterpênico, isômero do timol, que se apresenta líquido à temperatura ambiente e possui propriedades antimicrobianas, resultado das posições dos seus substituintes. Alguns dos derivados do carvacrol também apresentam tais propriedades, como o acetato de carvacrila e o éter metil carvacrol.

MARCHESE, A. et al. The natural plant compound carvacrol as an antimicrobial and anti-biofilm agent: mechanisms, synergies and bio-inspired anti-infective materials. Biofouling, v. 34, n. 6, p. 630-656, 2018 (adaptado).

Considerando a estrutura do carvacrol e sua reatividade, avalie as afirmações a seguir.

I. A bromação do carvacrol torna o produto menos reativo que o composto original em virtude do bromo ser um grupo desativador.

II. A bromação do carvacrol produz como composto majoritário o 2-bromo-3-isopropil6-metilfenol devido à ação doadora dos grupos hidroxila e isopropila.

III. A adição nucleofílica de um grupo metila por reação de Friedel-Crafts torna o produto mais reativo que o composto original em virtude do efeito ativador dos grupos alquila.

IV. O produto majoritário da cloração do carvacrol apresenta, em seu espectro de ressonância magnética nuclear de ¹H, dois sinais de simpleto na região de hidrogênios aromáticos.

É correto apenas o que se afirma em