ITA 2022 — Questão 66 · Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Constantes Definições Pressão: 1 atm = 760 mmHg = $\mathrm{1,01325}\times {10}^5$ N⋅m⁻² = 1,01325 bar Energia: 1 J = 1 N⋅m = 1 kg⋅m²⋅s⁻² = $\mathrm{6,24}\times {10}^{18}$ eV Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0 °C e 1 atm Condições ambientes: 25 °C e 1 atm Condições padrão: 1 bar; concentração das soluções = 1 mol⋅L⁻¹ (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão. (s) = sólido. (ℓ) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie química X em mol⋅L⁻¹ ln X = 2,3 log X EPH = eletrodo padrão de hidrogênio Massas molares São feitas as afirmações a respeito de reações de substituição de compostos aromáticos. I. A reação do metil benzeno com o ácido sulfúrico fumegante é mais rápida comparada à reação do benzeno nas mesmas condições experimentais. II. A reação de nitração do metil benzeno produz preferencialmente compostos orto- e para-substituídos. III. A nitração do benzeno é mais rápida do que a nitração do nitrobenzeno, a qual requer uma maior concentração de ácido nítrico e uma temperatura maior. IV. O único produto resultante da reação de nitração do 1-hidroxi-4-metil-benzeno é o 1-hidroxi-2-nitro-4-metil-benzeno. V. A reação de nitração do ácido benzoico produz preferencialmente o composto meta-substituído. Assinale a opção que contém as afirmações CORRETAS: